R级影片全集之第一部，别名:致命性游戏/诱惑性游戏/残酷的动机nbsp;萨巴斯丁（莱恩bull;菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉bull;米歇尔bull;盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜bull;威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
威尔·阿奈特 罗莎里奥·道森 拉尔夫·费因斯 迈克尔·塞拉 扎克·加利凡纳基斯 珍妮·斯蕾特 苏珊·本尼特 玛丽亚·凯莉 查宁·塔图姆 乔纳·希尔 亚当·德维尼 柯南·奥布莱恩 道格·本森 比利·迪·威廉姆斯 杰森·曼楚克斯 艾迪·伊扎德 赛斯·格林 佐伊·克罗维兹 凯特·米库奇 瑞琪·琳德赫姆 杰梅奈·克莱门特 艾丽·坎伯尔